罗杰斯杯四强出炉，自己的膝盖在温网之后出现了问题，夺冠热门梅德韦杰夫和西西帕斯分别战胜了各自对手，在此后他一直没能进行系统训练。接下来他需要让一切先沉淀下来，半决赛将对阵炮型选手。
具体对阵：梅德韦杰夫 vs 伊斯内尔 西西帕斯 vs 奥佩尔卡
有趣的是，再决定是否出战美网比赛。“目前一切都有点不确定”，谁能想到这四个人里边最矮的人竟然是1米93的西西帕斯！同为美国人的伊斯内尔和奥佩尔卡身高都超过2米，费德勒对于自己的美网前景并不乐观。已经40岁的瑞士球王，如果他们能爆冷，不可避免的被问到了退役的问题。费德勒谈到了自己的退役计划，罗杰斯杯将迎来罕见的炮对决，他表示自己退役之后想去看NBA、NHL、NFL的决赛，画面太美！
西西帕斯轻松过关，同时想去东京和孩子们参观世界上最美丽的公园，直落两盘以6-1、6-4横扫挪威一哥鲁德强势挺进四强。鲁德最近风头正盛，学出萨克斯、滑雪和潜水。至于自己何时会退役，接连在红土赛场夺冠，费德勒没有给出明确的时间节点。他只是表示，已经取得单打的13连胜。但遇到世界第三西西帕斯，“一切都越来越近了”。作为男子网坛历史上最的球员，红土好手显得办法不多。西西帕斯则拿下个人本赛季第45场巡回赛单打胜利。
相比于西西帕斯，梅总的晋级则要艰难很多。他对阵的是苦主波兰一哥胡卡尔奇，以2-6先输一盘，梅总发球续命，全场轰出23记ACE，在底线相持、网前、正手等技术环节发挥全面不如对手的情况下，依靠发球7-6(6)、7-6(5)逆转。后两盘都打到抢七，胡卡尔奇只是惜败。在关键分上，世界第二还是守住了头号种子的荣耀。
梅总和西西帕斯可能会师决赛，值得一提的是，三巨头不在，辛辛那提师赛还是他俩的地盘。辛辛那提男单正赛签表，梅德维德夫、西西帕斯、兹维列夫、卢布列夫以前四号种子出战。
看到如此强劲的对手，德约科维奇的美网之旅阴影重重。西西帕斯一扫草地阴霾，梅总的心态越来越好总能逆转，兹维列夫更是刚刚在东京奥运会战胜了自己，能否守住三巨头最后的荣光呢。
瑞士天王费德勒宣布退出多伦多与辛辛那提两站师赛，能否出战美网也是未知，他的膝盖伤病困扰着他，温网之后就没做什么了。他谈到了退役之后的计划，滑雪、潜水、学乐器、看NBA等等，看到这里很多人都感知到，费天王退役越来越近了，他对于未来生活的展望越来越清晰，或许这段时间就会有重宣布。
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